Es war die ganz große Liebe: Holly und Jerry wollten ihr Leben miteinander verbringen. Doch es kommt anders: Jerry stirbt an einem Gehirntumor und Holly, erst 29 Jahre alt, bleibt allein und völlig am Ende zurück. Doch eines Tages bekommt sie einen Brief – mit Jerrys Handschrift. Es ist der erste von insgesamt zwölf Briefen, die Jerry noch vor seinem Tod verfasst hat. Und in jedem stellt er Holly eine Aufgabe, die sie innerhalb eines Monats zu lösen hat und die ihr helfen sollen, weiterzumachen.